Popri hľadaní nového klubu si kráti čas návštevou kasín a údajne prehráva oveľa viac, ako vyhráva. Alliho straty boli také extrémne, že ho iní pravidelní návštevníci kasína začali označovať za „veľrybu“ – pokrový slang pre hráča, ktorý nie je veľmi zručný a prehráva veľké sumy.

„Všetci sa tešíme na Deleho príchod do kasína, pretože „chytenie veľryby do pasce“ je vysnívaný scenár každého seriózneho hráča. Hneď, ako príde do kasína, rozošle sa správa a všetci sa zhromaždia, aby sa pridali k hre, do ktorej Alli príde, pretože vieme, že sa tam dajú ľahko zarobiť peniaze. Posledné dva týždne sa objavuje takmer každý druhý deň, zvyčajne skoro ráno. Niekedy je sám, inokedy v sprievode,“ prezradil anonymný zdroj web dailymail.co.uk.

Údajne chodí k pokrovým stolom s vysokými stávkami, hrá niekoľko hodín a zvyčajne prehráva 25-tisíc libier, čo je zrejme denný kreditný limit, ktorý mu dalo kasíno. „Je to vlastne dosť smutné, pretože sa nikdy s nikým poriadne nerozpráva a nezdá sa byť šťastný. Všetci vieme, že mu nechýbajú peniaze a nezdá sa, že by ho až tak trápili veľké straty, čo je pre nás skvelé. Poker je v konečnom dôsledku tvrdý svet a nech sa deje čokoľvek, nie je v ňom miesto pre emócie. Ide o to vyhrať čo najviac peňazí,“ uviedol ďalší hráč pokru.

Alliho súčasný majetok sa odhaduje na 20 miliónov libier (približne 22 988 700 eur), ale v posledných rokoch zápasil s profesionálnymi aj osobnými problémami, ktoré zničili jeho kariéru, ktorá kedysi sľubovala status superhviezdy – šírili sa aj fámy o prestupe do Realu Madrid.

Kedysi bol považovaný za jedného z najlepších hráčov svojej generácie a 37-krát odohral zápas za anglický národný tím, pričom zohral kľúčovú úlohu v postupe tímu do semifinále majstrovstiev sveta 2018. Naposledy Alli odohral zápas v marci 2025, keď za 10 minút na ihrisku stihol vyfasovať červenú kartu. Bolo to pri prehre Coma na trávniku AC Miláno.

Predtým sa pokúšal reštartovať svoju kariéru späť v Evertone a Besiktasi Istanbul, ale nevyšlo mu to podľa predstáv. Stredopoliar verejne hovoril o boji s traumou z detstva, o ktorej tvrdí, že v priebehu rokov prispela k jeho ťažkostiam na ihrisku aj mimo neho.

V rozhovore v roku 2023 prezradil, ako strávil obdobie v rehabilitačnej liečebni, aby sa zbavil závislosti od tabletiek na spanie, a snažil sa čeliť svojej problematickej minulosti. Keď mal šesť rokov, zneužíval ho priateľ jeho biologickej matky.

„Moja mama bola alkoholička. Poslali ma do Afriky, aby som sa naučil disciplíne, a potom ma poslali späť. V siedmich rokoch som začal fajčiť, v ôsmich som začal predávať drogy. Jeden človek mi povedal, že dieťa na bicykli nezastavia, tak som sa vozil s futbalovou loptou a pod ňou som mal drogy. V jedenástich ma na moste zavesil chlapík zo susedného sídliska,“ opísal svoje detstvo Alli.

Jeho biologickí rodičia sa rozišli, keď mal tri roky. Trávil čas s bohatým otcom v Nigérii v 10-izbovom sídle, navštevoval súkromnú školu a starali sa oňho tri slúžky. Keď sa jeho otec opäť oženil a presťahoval sa do Texasu, tak sa vrátil za matkou do Veľkej Británie.

Alliho život sa zmenil, keď si ho adoptovali Alan a Sally Hickfordovci. Stále majú vraj veľmi blízky vzťah, ale so svojou biologickou rodinou nemá žiadny kontakt. Počas kariéry sa rozhodol vynechať svoje priezvisko na drese a mal tam iba krstné meno.